“Chúc May Mắn, Leo Grande” là một bộ phim tình cảm sâu sắc theo chân Nancy Stokes, một góa phụ đã nghỉ hưu đang khao khát tìm lại sự lãng mạn và hứng khởi trong cuộc sống. Trong một nỗ lực để vượt qua cuộc hôn nhân tẻ nhạt trước đây, Nancy thuê Leo Grande, một nhân viên tình dục trẻ đẹp. Đêm khoái lạc mà họ trải qua mở ra cuộc khám phá bản thân và kết nối tình cảm giữa hai con người tưởng chừng xa lạ. Thông qua những cuộc trò chuyện thẳng thắn và khoảnh khắc thân mật, Nancy dần khám phá ra những mong muốn ẩn giấu và chấp nhận con người thật của mình, trong khi Leo cũng học được những bài học về sự thấu cảm và giá trị của mối liên kết đích thực.