Câu Chuyện Tình của Mary là một bộ phim hài lãng mạn theo chân Ted (Ben Stiller), một chàng trai rụt rè ở trường trung học, người đã thành công trong việc mời Mary (Cameron Diaz) xinh đẹp và nổi tiếng đi dự tiệc Prom. Tuy nhiên, một tai nạn hài hước đã ngăn cản Ted đến dự tiệc, và anh phải mất 13 năm mới nhận ra tình cảm của mình dành cho Mary vẫn còn nguyên vẹn. Sau đó, Ted nhờ đến sự giúp đỡ của một thám tử tư (Matt Dillon) để tìm kiếm Mary. Thám tử, người cũng bị Mary hấp dẫn, cố gắng đánh lạc hướng Ted bằng thông tin giả. Vượt qua mọi khó khăn, cuối cùng Ted cũng tìm được Mary trong một kết thúc hài hước, chứng tỏ rằng tình yêu đích thực có thể vượt qua thời gian và những trở ngại.